23 мая / 4 июня 1867 (Харьков) – 7 июля 1937 (Рим)
Окончил Харьковское реальное училище. В 1886 поступил на архитектурное отделение ИАХ в С.-Петербурге. В годы учебы получил малую (1890) и большую (1892) серебряные медали и малую золотую медаль (1893), в 1894 – звание художника 1-й степени и двухлетнее заграничное пенсионерство. В 1895–1897 побывал в Египте, изучал византийскую архитектуру в Греции и Италии, зарисовывал и обмерял дворцы Франциска I и Людовиков во Франции, посетил Германию, Австрию, Англию, совершил путешествие по Испании.
По возвращении из-за границы приехал в Москву, чтобы выполнить заказ на создание серии акварельных работ с изображением только что отреставрированных интерьеров старинного дома князей Юсуповых. В 1898 женился на художнице Римме Шмидт (Р. Н. Браиловская).
В 1900-е занимался архитектурными обмерами, изучением и копированием фресковой живописи древнерусских памятников Москвы, Ярославля, Ростова, Суздаля и Новгорода. Создал акварели с видами античных руин, архитектурных памятников различных стран и эпох, с интерьерами храмов и дворцов. Нередко прибегал к вымышленным архитектурным образам, сказочным и мистическим сюжетам. Занимался оформлением интерьеров, делал эскизы мебели, бронзовых изделий в «русском стиле» и стиле эпохи модерн.
Оформил спектакли: «Горе от ума» А. С. Грибоедова (1911), «Стакан воды» Э. Скриба (1911), «Герцогиня Падуанская» О. Уайльда (1912), «Венецианский купец» Шекспира (1916) и др. для Малого театра, создал эскизы к опере «Дон Жуан» Моцарта (1916) для Большого театра и др.
Осуществил несколько архитектурных проектов в стиле модерн. В 1916 получил звание академика архитектуры с формулировкой «во внимание к известности на художественном поприще».
В 1924 переехал с женой в Италию и поселился в Риме. В 1932 в Папском Восточном институте была устроена выставка 40 картин четы Браиловских, воспроизводящих памятники русского религиозного зодчества. Был издан иллюстрированный каталог их картин и выпущена серия открыток. Эта коллекция была подарена папе Пию XI и стала частью ватиканского музея Петрианум. В 1966 музей был упразднен, а его здание полностью снесено.
Создал декорации к спектаклям: «Мирра Эфрос» Якоба Гордина (Театро Филодрамматичи, Милан, 1929), «Госпожа Фалкенштайн» П. М. Росси ди Сан Секондо (Театро Олимпия, Милан, 1929), «Гроза» Островского (Театро Валле, Рим, 1929), «Императрица развлекается» Альберто Казелла и Татьяны Павловой (Театро Одеон, 1934). В 1934 оформил благотворительный спектакль Балетной студии Ю. Н. Седовой в Каннах.
