11 апреля 1913 (Париж) – 17 марта 2006 (Нью-Йорк)
После революции с семьей эмигрировал из Крыма в Италию и обосновалась во Флоренции, где отец будущего художника принял для себя и сыновей фамилию Кассини.
Учился в английской католической школе во Флоренции, затем на факультете политологии Флорентийского университета (1932–1934). Одновременно посещал Флорентийскую академию изящных искусств, брал уроки у Дж. де Кирико. Интерес к дизайну получил от матери, которая занималась разработкой и изготовлением модных шляп.Также неоднократно посещал с ней Париж с целью знакомства с современной модой.
В 1934 получил награду Международного конкурса моды в Турине (Mostra della Moda) и был приглашен в Париж на работу в качестве эскизного художника одежды в Дом моды Жана Пату (Jean Patou).
В 1938 женился на Мерри Фарни, дочери богатого чикагского промышленника, однако брак вскоре распался. В том же году открыл в Нью-Йорке собственный модный салон. В 1942 принял американское гражданство и пошел добровольцем в действующую армию США. Служил в чине лейтенанта, сначала в береговой охране, затем в кавалерии.
В 1941–1953 был женат на голливудской кинозвезде Джин Тирни (1920–1991; она была одета в его туалеты в 11-ти своих фильмах). От брака с ней имел двух дочерей. Перипетии их семейной жизни легли в основу романа Агаты Кристи «Зеркало треснуло». С конца 1940-х был в близких отношениях с кинозвездой Грейс Келли.
В 1947–1950 владел в Нью-Йорке собственной фирмой Cassini Dardick,а в 1950 основал компанию Oleg Cassini Inc. по изготовлению и продаже одежды для состоятельных женщин. Позже разрабатывал также мужскую одежду и аксессуары.
Был вхож в близкий круг президента США Джона Ф. Кеннеди. В 1960 стал официальным модельером его супруги Жаклин, создав для нее около 300 нарядов.
В 1963 разработал собственную линию готовой одежды и организовал производство в Милане. В 1974, по возвращении в Нью-Йорк, разработал линию теннисной одежды и купальных костюмов под собственной маркой для американских компаний Munsingwear и Waterclothes соответственно. В 1990 запустил парфюмерную линию Cassini. В 1999 представил коллекцию из искусственного меха. В 1990–2000-е среди его заказчиц были супруга президента США Хиллари Клинтон и актриса Ким Бейсинжер.
Всю жизнь увлекался спортом, а также был активистом движения по защите животных. Опубликовал три автобиографических книги, неоднократно давал телевизионные интервью.
Умер от последствий инсульта. Похоронен на кладбище Святого Креста в Уэстбари (Westbury), Коннектикут. Его 50-миллиардное состояние по завещанию было поделено между дочерьми Кристиной, Антуанеттой-Дарьей и последней женой Марианной Нестор (брак с ней был заключен в 1971 и длился до самой его смерти).